溧阳市第五中学的历史可以追溯到原马垫乡新庄中学。在1989年，这所学校与党城中学合并，并迁移到现在的校址，成立了马垫初中。这次合并标志着学校的一次重要转变。

1993年，随着教育形势的快速发展，为了更好地利用教育资源，市政府决定将原歌歧中学初中部与市第五中学合并，正式命名为市第五中学。万殿生同志，原南渡中学的副校长，接任了首任校长，当时学校的规模是五轨制。

然而，作为新组建的乡镇级农村中学，初期的市第五中学面临着一些挑战。在设施和教学设备方面，学校还存在一定的不足，这对提升全乡的整体教育质量产生了影响。尽管如此，这所学校依然在克服困难中不断发展和进步。

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