雅斯克莱宁的职业生涯始于1992年，当时他在芬兰的MP米凯利俱乐部开始了他的足球之旅。在那个赛季，他身披60号球衣，为球队贡献了11场比赛。接下来的几年，他在1993年至1994年期间，继续在MP米凯利效力，球衣号码保持在260号，出场次数稳定在11场以上。

1995年，他转会至瓦萨VPS，开始了他在英格兰之外的联赛生涯。在瓦萨VPS的第一个赛季，他穿上了270号球衣，出场次数达到了12次。之后，他在1996年回到瓦萨VPS，继续为球队效力，直至1999年。

1999年，雅斯克莱宁重返英格兰，加盟了博尔顿，开始了他在博尔顿的长期职业生涯。在2001/02赛季，他首次在博尔顿亮相，身披22号球衣，出场34次。此后，他的出场次数和进球数稳步提升，直到2009/10赛季，他在博尔顿的出场次数达到了33次，进球数也达到了38个，表现出色。

在博尔顿的多个赛季中，雅斯克莱宁始终是球队的重要一员，他的职业生涯轨迹清晰可见，从芬兰到英格兰，从低级别联赛到顶级联赛，都留下了他的足迹。